Particularmente pienso que si estás bien con Delphi lo mantengas en Delphi. Yo hoy por hoy, no lo cambiaría por nada en aquellas aplicaciones que nacieron Delphi.
Ojo que hoy tengo proyectos en muchas cosas mas aparte de Delphi así que no te estoy haciendo una recomendación de purista fanático. Me gusta Delphi y me parece, para algunas cosas, incomparable pero no me niego a programar en otros lenguajes cuando la ocación lo amerita.
Delphi 2010 tiene muchas mejoras con respecto a Delphi 7, yo no dudaría en migrar la aplicación. Los programas generamente, migran muy fácil en lo que a compilación respecta, hay que tener mas cuidado con la ejecución.
Ojalá te sea útil esto que te digo.
Saludos cordiales!